La sociabilidad y propensión a la amistad caracterizan a Agustín. Jamás quería estar solo, y rara vez vivió un momento de su vida sin amigos, o familiares cerca de él. Ningún pensador de los primeros siglos de la Iglesia encontramos tan interesado en la naturaleza de las relaciones humanas. Hasta en su juventud formó un núcleo de atracción de amistades duraderas. Las describe en un hermoso párrafo de las Confesiones: " Había un montón de detalles por parte de mis amigos que me hacía más cautivadora su compañía: charlar y reír juntos, prestarnos atenciones unos a otros, leer en común libros de estilo ameno, bromear unos con otros dentro de los márgenes de la estima y respeto mutuos, discutir a veces, pero sin acritud, como cuando uno discute consigo mismo. Incluso esta misma diferencia de pareceres, que, por lo demás, era un fenómeno muy aislado, era la salsa con que aderezábamos muchos acuerdos. Instruirnos mutuamente en algún tema, sentir nostalgia de los ausentes, acogerlos con alegría a su vuelta: estos gestos y otras actitudes por el estilo, que proceden del corazón de los que se aman y se ven correspondidos, y que hallan suexpresión en la boca, lengua, ojos y otros mil ademanes de extrema simpatía, eran a modo de incentivos que iban fundiendo nuestras almas y de muchas se hacía una sola". (Conf. IV, 8, 13). Eso amaba en sus amigos. Sentía remordimiento de no amar a quien le amaba, y de si aquel amor no era correspondido. Amar y ser amado, en una palabra, mutuo amor, tal es la definición que da Agustín de la amistad. La medida de la verdadera amistad no hay que buscarla en un logro temporal, sino en el amor desinteresado, fundado en similares carácter, ideas, intereses y compromisos.

La naturaleza humana dispone de dos grandes bienes: el matrimonio y la amistad. En otro texto Agustín declara que hay dos cosas esenciales al ser humano, esto es, vida y amistad, y ambos son dones de la naturaleza. Dios creó el ser humano para que él o ella puedan existir y vivir, Y, si la persona humana no ha nacido para vivir en soledad, debe existir la amistad Quien intenta prohibir todo trato amistoso, debe caer en la cuenta de que rompe los lazos de todas las relaciones humanas. Fidelidad, confianza, veracidad y estabilidad son las cualidades sobresalientes de la amistad. Agustín, sin embargo, tenía por perecederas todas las cosas humanas, constatación que se le clavó profundamente a la muerte de uno de sus jóvenes amigos. La experiencia de haber perdido el amigo no le llevó a negar la amistad, pero sí a basarla en el amor de Dios, porque "no pierde a ningún ser querido aquel, y sólo aquel para quien todos son seres queridos en Aquel que nunca se pierde". Pero no sólo la muerte puede arrebatarnos un amigo; la debilidad e inestabilidad humanas pueden transformar la amistad en traición, vileza y hasta odio. Por consiguiente, Agustín busca el fundamento de la fidelidad y perseverancia entre amigos en Dios y en Cristo. Había llegado al convencimiento de que la definición ciceroniana de amistad "Amistad es un compromiso sobre todas las cosas divinas y humanas, acompañado de la benevolencia y amor" abarca también el campo de lo divino.

En contraposición a muchos fundadores de comunidades religiosas, Agustín dio a la amistad un lugar preeminente en la vida común del religioso. Enseñó a sus jóvenes monjes que no estaban obligados a aceptar de inmediato a cualquiera en su amistad, pero sí debería ser su anhelo el tener a todos como amigos. Su actitud hacia Los demás debería ser la de mantener abierta la posibilidad de aceptarlos como amigos. Aunque nunca llegaremos a penetrar lo más íntimo de otro, él llama la atención sobre el hecho de que "nadie puede ser en verdad conocido, sino mediante la amistad". Y cuando le preguntaban sus monjes cuándo podían llamar amigo a alguien, he aquí su respuesta: "Podemos considerar a otro como amigo, si nos atrevemos a abrirle todo nuestro interior". También él entendió la amistad como ayuda y consuelo para sí mismo, al describirnos su experiencia monástica con estas palabras: "Confieso que me arrojo confiado enteramente en el amor de mis más íntimos amigos, especialmente cuando me veo agobiado por los escándalos del mundo, y encuentro descanso en ese amor, libre de angustia. Esto es así porque tengo la sensación de que Dios, en cuyos brazos me arrojo sin temor, y en quien hallo seguro reposo, está presente allí. Con tal seguridad no temo la incertidumbre del mañana y de la flaqueza humana. Cuantas ideas y pensamientos confío a una persona llena de caridad cristiana, y que ha llegado a ser una fiel amistad, no los confío a un ser humano, sino a Dios, en quien esta persona habita, y que la hizo una fiel amiga"

En la Europa Occidental, sobre todo en Inglaterra y Norte de Francia, las ideas de Agustín sobre la amistad tuvieron gran influencia en la vida religiosa cisterciense de Cluny en la Edad Media, especialmente en Pedro el Venerable, Bernado de Claraval, Elredo de Rieval y Pedro de Celle. Fue en el siglo XV cuando al parecer sobrevino el rehuir la amistad debido a la convicción de que la amistad quebrantaba la integridad de vida en la comunidad religiosa.

"LOS QUE LEEN SUS LIBROS ACERCA DE LAS
COSAS DE DIOS, SALEN APROVECHADOS. SI BIEN
CREO YO QUE, SIN DUDA, PUDIERON RECABAR
MAYOR PROVECHO LOS QUE LE OYERON Y
VIERON PREDICAR EN LA IGLESIA, Y SOBRE
TODO, CONOCIERON SU VIDA EJEMPLAR ENTRE
LOS HOMBRES".